2011年下半年，尹正讀完大學后意外的參演了音樂劇《媽媽咪呀》的中文版，也因此結識了該音樂劇的女主角田水，后由田水引薦參演上海話劇中心的話劇版《鹿鼎記》，飾演第四任康熙，得到了給他們拍戲的王勇導演的認可。2013年，經王勇導演的推薦，尹正出演了個人首部電視劇作品《龍門鏢局》，在劇中飾演“山雞”一角，正式進入演藝圈 。
2013年9月，參演由李立群、鄧萃雯等人主演，蔣家駿、查傳誼執導的近代革命題材電視劇《風雷急》，在該劇中飾演男二號方俊生 ；同年，參演3D科幻喜劇片《不可思異》，在影片中飾演一個放高利貸的討債人威廉，這是其首部電影作品，并于2015年4月上映 。
2014年3月，參演的奇幻驚悚題材好萊塢電影《絕命航班》上映，尹正在片中飾演考古學家萬虎一角 ；同年9月，主演的懸疑推理電影《女生宿舍》在中國上映，尹正飾演愿意為愛放棄一切，即使是正義也愿意拋棄的民國癡情男鄒志勇 ；主演的浪漫愛情喜劇《換愛七日》上映 。
2015年8月，主演校園勵志電視劇《紅色青橄欖》，首次擔任男主的尹正在劇中飾演海歸教師班主任郎興 ；9月，因在喜劇電影《夏洛特煩惱》中飾演學霸袁華再度走進觀眾視野 ；10月，因在懸愛偵探劇《他來了，請閉眼》中飾演的傅子遇一角 ，在第19屆華鼎獎中國百強電視劇滿意度調查發布頒獎盛典中獲得“最佳新銳演員”的稱號 ，并在“亞洲影響力東方盛典”中獲得影視勢力飛躍演員獎 ；主演青春幽默喜劇《烏鴉嘴女郎》飾演宅男科學家喬慕漁一角 。
2016年3月，參演玄幻神話偶像劇《山海經之赤影傳說》 ；同年9月，民國諜戰電視劇《麻雀》在湖南衛視播出，尹正在其中飾演陰險又多變的反派蘇三省 ，并憑借該角色獲得國劇盛典觀眾最喜愛的角色演員的榮譽 ；11月，主演的古裝喜劇《極品家丁》在優酷播出 。
2017年，主演由白一驄編劇的魔幻愛情喜劇《大話西游之愛你一萬年》 ；同年，主演懸疑動作片《大偵探霍?！? 。2018年，與翟天臨共同主演葉偉民執導的刑偵網絡劇《原生之罪》 。
2019年8月6日，出演民國熱血青春劇《烈火軍校》播出，在劇中飾演承瑞貝勒 ；10月，入圍第六屆“中國電視好演員”網劇男演員候選名單 。2020年3月20日，與黃曉明、佘詩曼共同主演的民國劇《鬢邊不是海棠紅》在愛奇藝播出，在劇組飾演一代天才京劇名伶商細蕊 。
尹正外形俊朗，卻又夾雜幾分雅痞氣質，在電影《非法操作》中延續《龍門鏢局》的套路依然飾演一位古惑仔，他是典型的戲癡，演戲認真，態度非常敬業，表演能力很棒（搜狐娛樂評 ）
《麻雀》中尹正飾演的蘇三省是一個反派角色，心狠毒辣又極度渴望溫暖，糾結又矛盾的。尹正勇于挑戰自身演技，不僅僅將野心勃勃的反派形象演繹的淋漓盡致，更將角色內心的柔軟、渴求愛憐的形象充分詮釋。從《他來了，請閉眼》到《麻雀》尹正一直在挑戰不一樣的角色，為觀眾獻上他出色的演技。（騰訊娛樂、網易娛樂評 ）
尹正從不忌諱說他屬于娛樂圈“大器晚成”型演員，作為86年年末的摩羯座，出道這些年來，真正被大眾熟識卻是2015年《夏洛特煩惱》的上映。尹正是個害羞的人，他喜歡演戲想成為演員這事一直憋在心里不好意思說。但他又是個行動派，排練時常琢磨老話劇演員的演技，學著怎么說臺詞和表達情緒。（界面新聞評 ）