《2006年超級女聲》全國第六名
1997年開始到北京學習唱歌，在北京部分酒吧演唱，在2004年的9月，許飛被解放軍藝術學院錄取。
2005年時曾組建“紫晨樂隊”，擔任主唱。
2006年在全國青年歌手大獎賽中獲得吉林賽區第二名，參賽歌曲《雨夜》。
2011年3月1日正式進入戰旗文工團，后成為成都軍區戰旗文工團的一名文職干部。
2006年參加《超級女聲》，并獲得長沙唱區季軍、全國第六名的成績，10月拍攝自己的首支電視廣告“瀏陽河酒”電視廣告，同年獲得由百度聯合派格太合傳媒、香港南華傳媒、天娛傳媒、旅游衛視、湖南衛視、法制晚報、錢柜等20家權威媒體及傳播機構共同頒發的“媒體推薦大獎”。
2007年3月受邀為“東風日產”汽車做宣傳代言，同年其歌曲《擁有你的日子》、《夏天的味道》獲得多項音樂獎項，并出版了第一本書《飛?日志》。
2008年3月擔任女性雜志《悅己SELF》525悅己日代言人并演唱主題曲《愛自己》，4月擔任“2008MAXELL‘驚音無敵’校園創意音樂大賽”形象代言人，同時受邀擔任中央美術學院客座講師，同年5月成為著名運動品牌銳克的形象代言人；專輯《恰許同學年少》及《淡淡的歌》獲得中國歌曲排行榜年度獎項。
2009年擔任《滿足網》女裝網拍，同年擔任《974音樂周刊》代言人。
2010年底創辦許飛吉他私塾。
2011年開始參與短劇表演《青春作伴》。12月15日，亮相某網站10周年慶典暨Raylist女郎頒獎典禮。
2012年6月24日發行個人創作同名專輯《許飛》。進入成都軍區戰旗文工團后一年，創作出第一首軍營民謠《新兵日記》。
2013年舉辦“我們終究會牽手旅行”個人全國巡回專場演出；10月在天津衛視推出的特別節目《軍歌嘹亮》上歌手許飛帶來了自己關于部隊生活的原創軍營民謠《男兵女兵》。
2014年參加山東衛視真人秀欄目《星球大戰》，進入三強。