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1992年至1994年，阿信、怪獸、瑪莎、石頭先后結識于臺灣師范大學附屬中學，加入師大附中的吉他社，開啟了音樂旅程。
1995年，還在讀高中的吉他手怪獸、主唱阿信，以及第一任的鼓手錢佑達組成名為“SoBand”的樂團，之后貝斯手瑪莎加入。四人自高中畢業后，分別進入不同的大學就讀，但樂團并未停止活動，持續在許多酒吧、餐廳駐唱表演。
1997年，野臺開唱活動前，加入了吉他手石頭，為了報名參加野臺開唱，五人使用瑪莎在網絡BBS的代號“MAYDAY”作為團名，正式更名為“五月天”。3月29日五月天野臺開唱，正式組成樂隊。
1998年1月，發行第一張樂團合輯《ㄞ國歌曲》。
1998年6月，發行華語第二張同志專輯《擁抱》。
1999年，第四任鼓手冠佑加入樂團，主唱阿信主張把成軍時間改為冠佑加入后。
1998年6月，五月天加入滾石集團，正式成為滾石集團的一員。
1999年7月7日，發行加入滾石之后的第一張專輯《第一張創作專輯》。
2000年7月7日，發行了第二張創作專輯《愛情萬歲》。
2002年9月，怪獸、阿信統籌制作的《半成年主張》專輯發行，怪獸、阿信與歌手孫燕姿共組團體Kid&Dream并合作《王子面》；12月12日，創作EP《搖滾本事》發行；12月20日，五月天記錄電影《搖滾本事》上映。
2003年，于臺灣以外地區推出首張華語精選輯《我們是五月天》；7月，發行新單曲《武裝》，為《天空之城》演唱主題曲；8月，為梁靜茹制作精選輯首支單曲《聽不到》，創作演唱蔡明亮導演的《不見不散》電影主題曲《不見不散》；11月11日，在怪獸母親突然病重的情況下，五月天發揮手足情深，克服重重困難，順利共同完成了團史上最具音樂性的唱片《時光機》。
2004年，為歌手梁靜茹打造《燕尾蝶》，在專輯內合作《寧夏》和《純真》；3月，發行《天空之城演唱會2CD+VCD》專輯，發行《時光機MV+Single》，發行《天空之城LiveDVD&VCD》；7月13日，石頭與陳柏霖共同主演并以五月天為題材的電影《五月之戀》上映，發行《五月之戀原聲帶》。
2005年5月，《FinalHome當我們混在一起五月天2005世界巡回演唱會live全記錄》發行，并收入新創作《花》；8月26日，發行第六張創作加精選專輯《知足Justmypride最真杰作選》；11月，阿信與王力宏合作梁靜茹新專輯《絲路》，瑪莎參與梁靜茹新專輯《絲路》中的《很久以后》、《一對一》的創作與編曲，與孫燕姿，F.I.R共同創作《第一天》，發行五月天樂譜特號《下課后怪獸家點名》。
2006年1月18日，阿信特別為“HOPEMAKER”創作一首曲子《HappyBirthday》；12月31日，發表第六張創作專輯《為愛而生》。
2008年3月29日，五月天成軍日首發《回到地球表面》主題曲、天喔茶莊主題曲《小太陽》單曲；10月23日，發行第七張專輯《后青春期的詩》。
2011年12月16日，正式發行第八張全創作專輯《第二人生》。