小百花獎優秀戲曲片女主角獎
中國電影表演藝術學會獎
19屆百花獎最佳女配角獎
中國電影家協會會員
中國電影表演藝術學會會員
中國戲曲表演學會理事
浙江省電影家協會主席團成員
浙江省京昆聯誼會理事
何賽飛，1963年出生于浙江省岱山，家里有三個女孩，她排行第二。1967年何賽飛的父母離異，她跟隨父親生活。
在她十六歲的時候，越劇電影《紅樓夢》、《碧玉簪》在農村放映，何賽飛看完后常回家給父親學上幾段，原本做文化工作的父親看到她樂感挺不錯就支持她去報考越劇團。
1982年何賽飛考入浙江岱山越劇團。1983年調入浙江小百花越劇團。1985年何賽飛從浙江藝術學校戲曲表演專業畢業。
1986年導演謝鐵驪啟動電影《紅樓夢》，共六部八集的電影拍攝歷時3年，招入了
越劇、京劇、呂劇等不同劇種的演員，何賽飛便是其中之一。片中她飾演妙玉，這是她走上銀幕的開始。
1994年何賽飛拍攝了李少紅執導的電影《紅粉》和陳凱歌執導的電影《風月》。在《紅粉》中，她飾演青樓女子小萼，演得不溫不火、恰當好處，這部影片也進一步提高了她的知名度。
1995年她獲得中國電影表演藝術學會獎。1996年她憑借在《敵后武工隊》中的表演獲得第19屆大眾電影百花獎最佳女配角獎；同年接拍了電視劇《情系國脈》、《漢口往事》、《昨日留言》。
2000年，她接拍了20集電視劇《愛是陽光》，并在劇中任女主角。2001年，在郭寶昌導演的電視劇《大宅門》中飾演名妓楊九紅，憑借在這部電視劇中的表現，何賽飛獲得中央電視臺美菱杯“觀眾最喜愛的十佳女演員獎”。
2004年出演電視劇《月影風荷》，飾演季文月一角。2005年加盟上海滑稽劇團。2007年12月，何賽飛到寧波出演滑稽戲《太太萬歲》；同年主演電視劇《江湖兄弟》，劇中何賽飛與施羽出演一對在江湖中飄泊的戀人。
2008年與湯唯、梁朝偉合作出演李安導演的電影《色戒》；飾演蕭太太一角。2010年主演電視劇《老馬家的幸福往事》。2011年，主演電視劇《后宮》，劇中何賽飛飾演的明憲宗的生母周太后。
2012年出演電視劇《唐宮燕》，飾演唐中宗李顯的妻子韋皇后。2013年與佟麗婭、楊爍合作出演電視劇《刀客家族的女人》；4月，何賽飛主演的電視劇《那金花和她的女婿》在全國各大衛視黃金檔播出。
2015年，加盟主演抗戰片《那些女人》，飾演水芹媽。